In der Silvesternacht des Jahres 1952 schleudert und schliddert ein Cadillac durch das Schneetreiben in den Hügeln zwischen Tennessee und West Virginia. Auf dem Rücksitz dämmert Countrymusiker Hank Williams vor sich hin, am Steuer sitzt Charles Carr, ein 19-jähriger Student. Als der Wagen den Ort Oak Hill erreicht, lebt Williams nicht mehr. Doch die Fahrt dorthin verläuft alles andere als geruhsam, und dies nicht nur wegen dem Schnee, denn bevor Williams sein Leben aushaucht, tauchen die Geister seiner Vergangenheit auf. Ruppige Geister, schwer gezeichnet von einem unsteten Leben auf dem Lost Highway.